Ci si può provare con il "capo"

Questa mattina andando al corso "incatastata", in italiano bloccata, nel traffico ho chiamato la mia scuola per informarla del ritardo...mi ha risposto lui.. - lui chi è?!- E' un uomo per me sconosciuto, visto rare volte nei corridoi della scuola, sfortunatamente non è un corsista, lavora nella scuola ma per dire il vero il suo ruolo non mi è chiaro; è un tipo molto intrigante, anche se di aspetto lo associo ad un lupo nero, con i capelli tutti arruffati e con delle folte sopracciglie, ma questo è perchè ho voluto esagerare in fondo è un bell'uomo.
Mi piacerebbe conoscerlo non nel l'ambito lavorativo per vedere se effettivamente è pacato quanto sembra e se la sua gentilezza è caratteriale o d'obbligo visto le circostanze.
Ora lancio, nel vero senso della parola, la mia domandona: cosa si fa in queste situazioni, cioè se una persona ci interessa, intriga bisogna mandare dei messaggi espliciti, cioè dichiararsi? è giusto e professionale provarci con chi è più "in alto" di te? o meglio trovarsi qualcuno fuori dall'ufficio?